一、学理、实务与比较法
虽然《民法通则》第115条和《合同法》第97条均明定合同解除不影响当事人主张损害赔偿的权利，但合同解除与已发生给付效力的违约金之间关系如何，于规范层面尚未明确。就担保合同未履行部分之违约金，由于解除使未履行部分消灭，不存在履行问题，也就无不履行而引发违约金的问题，违约金与合同解除关系主要是合同解除对已发生之违约金请求权的影响问题。
学理上的讨论主要针对基于违约而解除时，合同解除与违约金的关系。虽有观点以合同解除溯及消灭合同之“直接效果”为基础，认为违约金请求权因缺少合同这一“实质上之附丽”而沦为“无皮之毛”，但也有持“直接效果说”的学者认为，在承认合同解除溯及力的前提下，可以拟制合同关系在违约金责任存在的范围内继续存在。反对合同解除溯及力的学者，则认为违约金所赖以为基础的合同并未因解除而消灭，已成立的违约金请求权无须拟制仍可主张。还有论者指出，在合同因解除向未来消灭场合，解除前的合同及其违约金责任不因解除而受影响。在规范依据上，部分观点将违约金定位为《合同法》第98条的“结算和清理条款”，其效力不受合同权利义务终止波及；有的则以《合同法》第97条承认“赔偿损失”，推论违约金亦得与合同解除共存。
实践中，上述两种立场均有所体现。在“桂冠电力与泳臣房产房屋买卖合同纠纷案”中，最高法院认为“合同解除导致合同关系归于消灭，故合同解除的法律后果不表现为违约责任，而是返还不当得利、赔偿损失等形式的民事责任”，违约金责任因此被排除。但在“新宇公司诉冯玉梅商铺买卖合同纠纷案”“广州市仙源房地产股份有限公司与广东中大中鑫投资策划有限公司、广州远兴房产有限公司、中国投资集团国际理财有限公司股权转让纠纷案”等案件中，法院则在判决合同解除的同时支持了当事人的违约金诉求。最高法院新近的立场亦较为稳定地认可合同解除与违约金之间并行不悖的关系（参见《买卖合同解释》第26条前段：“买卖合同因违约而解除后，守约方主张继续适用违约金条款的，人民法院应予支持；……”）。
在我国台湾地区，规范层面同样未设明文，学说上有观点认为并行于债务不履行之法定效果的“惩罚性违约金”因合同解除而消灭，“赔偿性违约金”则不消灭，与合同解除后之损害赔偿请求权构成择一行使的关系，但也有见解认为两类违约金均不受合同解除之影响。实务上亦曾出现上述两种观点的对立，其“最高法院”决议认为合同解除并不导致违约金请求权消灭。德国法上，债法改革前，合同解除与损害赔偿不能并行，合同解除的效果遵行“直接效果说”，违约金请求权随解除之溯及力而消灭。债法改革后，由于合同解除不再排斥损害赔偿（《德国民法典》第325条），解除合同后仍可主张违约金，包括涵盖履行利益的违约金，给付障碍的情况下债权人不会因为行使解除权，而使自己在救济上的地位被恶化。法国法上，虽然合同解除使合同溯及性消灭，但基于实质正义，判例倾向于保持诸如仲裁条款之类的从属条款之效力，学说或者强调从属性条款特有的独立性，或者以合同自由为依据，主张解除之外违约金条款仍为有效。英格兰法上，合同解除通常向将来发生效力，既有之赔偿金不受影响。
二、违约金与合同解除关系的解释论构造
根据《合同法》第97条之文义，无论合同解除是否基于违约，均可与违约损害赔偿并行不悖。倘若在违约金与合同解除之关系上作不同处理，会引发违约金和违约损害赔偿之间不恰当的区别对待，故合同解除与违约金亦应处于并行不悖的适用关系。
此一并行关系在法政策上的正当性，依合同解除之不同基础而有差异。具体而言，以行使单方解除权解除合同为核心，合同解除可能基于非违约事由（依托于约定或法定的非违约解除权），亦可能基于违约事由（借助于约定或法定的违约解除权）。在非违约解除场合，比如一方违约程度未达到成立法定或约定的违约解除权的程度，但已经触发违约金请求权，且违约方或守约方握有其他非违约解除权（比如解约定金），此时若是违约方解除，不遵采并行关系会使该约定解除权变成违约方逃避违约责任的暗门；若是守约方解除，不遵采并行关系无异于将守约方解除合同的行为拟制为放弃违约金之表示。
在违约解除场合，法政策上恪守并行关系的理由则是，违约金属于当事人意思自治构造违约责任的重要方式，而合同解除则是合同履行存在障碍的情况下摆脱合同关系，转求更优选择的救济手段。若因采取后者而否定前者，则意味着要么是请求违约金必须以放弃合同解除的救济机会为牺牲，要么是解除合同必须以放弃自治规划的违约效果作代价，而这种两难预设不符合交易实践中当事人通常之意旨，在现行法上亦无坚实的规范依据。
法技术层面构造并行关系，首先须回应前述相反见解的理由，包括两方面：（1）合同解除消灭主债务关系，违约金随主债务关系消灭而消灭；（2）即使损害赔偿不受合同解除影响，但违约金请求权基于约定产生，损害赔偿请求权基于法定产生，二者产生基础不同，处理合同解除和违约金请求的关系时，就不能比照合同解除与损害赔偿并行不悖的规则。就第一个理由，违约金随主债务消灭而消灭，似基于违约金约定本身具有相对于主债务的从属性，但是在违约解除场合，合同解除时违约金请求权业已发生，可单独让与或设置担保，嗣后发生合同解除再以从属性为由消灭违约金请求权，说服力着实有限。就第二个理由，从方法论角度看，违约金与合同解除的关系可否类比违约损害赔偿与合同解除的关系处理，关键不在于违约金与损害赔偿是否存在不同，毋宁应以损害赔偿与合同解除关系规则的规范目的为出发点，检视违约金与损害赔偿在产生基础上的差异是否比二者的共同点更重要，此为类推适用的精义所在。法律明定损害赔偿与合同解除并行不悖，实乃出于恢复当事人利益状态之考虑，就此而言，违约金和损害赔偿虽一生于意定一源于法定，却均有填补利益空缺的作用，二者间共性比差异更重要，类比处理并无不当。若考虑填补利益空缺方面违约金相较于法定损害赔偿的优势，这种类比处理的正当性似更为显著。
法技术层面构造并行关系，还须正面证成合同解除后违约金请求权仍得幸存。结合前述给付效力发生要件之分析，须确保两个前提：其一为违约金约定效力不因解除而消灭，其二是作为停止条件的违约判断不会因合同解除而被推翻。我国法上，可以将违约金约定理解为“清算条款”，并依《合同法》第98条保持其效力，支持了第一个要件。基于《合同法》第97条，合同解除与违约损害赔偿并行不悖，而违约损害赔偿的要件之一即为违约，故第97条确保了解除前的违约评价不会因合同解除而被“平反”，支持了第二个要件。所以，并行关系的规范依据应为《合同法》第98条结合第97条。惟应补充的是，若当事人事先约定违约金和合同解除择一主张，在无效力瑕疵事由的情况下，并无否定该约定的必要；反过来说，依《合同法》第97条对二者作并行处理，应属可作另行约定的“推定”，而非不允许推翻的“拟制”。
上述讨论系以行使单方解除权解除合同为核心，但由于《合同法》第97条、第98条，既适用于单方解除场合，也适用于双方协商一致解除合同场合（《合同法》第93条第1款），在协议解除中若当事人未明确约定排除该两条的适用，则协议解除下违约金之命运应与行使解除权场合无异。我国台湾地区之实践则采不同处理，依其“最高法院”之判决立场，合意解除系以第二次契约解除第一次契约，除当事人明确约定外，并不当然适用法定解除的结论，故而合意解除原则上消灭已经产生的违约金请求权，除非当事人特约予以保留。我国大陆地区合同法并未就协议解除与行使约定或法定解除权在解除效果上作区别对待，结论自然有所不同。
三、违约金与解约金的适用关系
在意定的单方解除中，有时当事人会约定一方可以通过给付一定金额获得单方解除权，即所谓的解约金，学说上概括为当事人为解除合同而支付之代价。从制度功能上看，违约金旨在担保债务履行强化债之效力，解约金则赋予当事人摆脱合同关系弱化债之拘束，价值上处于相反方向，二者似无交集。然若再作近观，尚有若干问题应予辨析。
首先，在于解约金与违约金的认定。交易实践中多会约定一方违约应支付若干金额，相对方并得解除合同。此类条款涉及之金额，非由解除权人支付，而系解除权人的相对人支付，不构成解除权之代价，而是解除权人的相对人应承担的违约金，意定解除权之成立条件乃违约，而非金额之支付。是以，认定某一金额条款是否构成解约金，不在于是否和解除权一并约定，而在于该笔金额应否由解除权人支付；违约金的认定，则系于其给付效力是否以违约为前提，至于在违约金请求权外是否附带有合同解除权，在所不问。
基于上述界定，若双方既约定了迟延履行违约金，也约定了解约金，一旦一方迟延履行构成违约，非违约方欲解除合同即有两种选择：其一，催告并提出合理期限，对方仍不履行者，行使法定解除权（《合同法》第94条第3项），迟延履行违约金请求权不受影响（《合同法》第97条结合第98条）；其二，在对方迟延履行后可不经催告并等待合理期限，而直接以支付解约金的方式行使意定解除权，迟延履行违约金亦不受影响。第一种选择无解约金问题，第二种选择违约金负担和解约金负担分属合同双方，亦无相互影响之问题。由此可见，违约金与解约金的关系问题，更集中体现在违约金负担和解约金负担同属一方的情形，亦即违约方支付解约金而行使意定解除权。
前述例子中，迟延履行的违约方亦得主动支付解约金行使意定解除权，此时非违约方既能获得解约金，也是迟延履行违约金的债权人。那么，债权人可否获得全部解约金和违约金呢？于此涉及的标准，依然是避免债权人双重得利，亦即指向同一利益或同一部分利益的解约金和违约金不能并存。迟延履行违约金指向迟延履行造成的损害，解约金所指向的利益，应理解为因合同解除本身给相对人造成的信赖利益损失（比如准备履约的费用），利益指向不同，迟延履行违约金和解约金得并行不悖。但需注意的是，此时违约方解除合同，说明其无继续履行的意图，非违约方尚可在迟延履行违约金之外，主张替代给付的损害赔偿。该请求权主要指向履行利益，而信赖利益乃履行利益之代价，替代给付之损害赔偿应扣除涵盖信赖利益的解约金，以免重复计算。同理，若前述例子中涉及主要涵盖履行利益的违约金，则亦应扣除解约金部分。
